Оптические изомеры аланина

Аминокислоты. Белки.

Вопросы экзамена

1. Аминокислоты. Систематизация аминокислот. Номенклатура. Строение. Получение.

2. Хим характеристики аминокислот: реакции карбоксильной группы, реакции аминогруппы. Отношение к нагреванию. Пептидная связь. Применение в медицине.

Белки - высокомолекулярные соединения, молекулярная масса которых лежит в широком спектре и может достигать нескольких миллионов.

Белки и пептиды построены из остатков α-аминокислот.

Характеристики белков почти во всем определяются Оптические изомеры аланина строением и хим поведением α-аминокислот.

Многие белки и пептиды используются как фармацевтические средства, это ферменты, гормоны, лекарства, сыворотки.

Природные α-аминокислоты

В текущее время понятно выше 100 природных α-аминокислот, из которых только 20 входят фактически во все белковые молекулы (табл. 1).

12 из их могут синтезироваться в организме человека-заменимые, а 8-незаменимые Оптические изомеры аланина не синтезируются, поступают с едой.

Аминокислоты— органические бифункциональные амфотерные соединения, в состав которых входят карбоксильные группы –СООН и аминогруппы -NH2.

Простой представитель — аминоуксусная кислота H2N-CH2-COOH (глицин)

α-Аминокислоты имеют общую формулу:

· и различаются только строением радикала R.

· Обе многофункциональные группы в молекуле - аминогруппа и карбоксильная группа - находятся у 1-го Оптические изомеры аланина и такого же атома углерода.

Систематизация и номенклатура

α-Аминокислоты систематизируют зависимо от последующих признаков:

· По нраву радикала различают алифатические, ароматичные и гетероциклические аминокислоты (см. табл.1).

Группа алифатических аминокислот более многочисленна.

К ароматичным относят две аминокислоты, к гетероциклическим - три.

• Зависимо от количества многофункциональных групп различают кислые, нейтральные и главные.

Белковые α-аминокислоты*

Глицин(аминоуксусная) 2 -аминоэтановая Серин Оптические изомеры аланина (2 амино–3 гидроксипропановая) Лизин** 2,6 ди – аминогексановая Цистеин (2-амино-3-тиопропановая) Фенилаланин** 2 амино 3 – фенилпропановая Триптофан (β-(β-индолил)-α-аминопропионовая кислота Аланин(α -аминопропионовая) Глутаминовая 2 аминопентан диовая Тирозин β-(пара-оксифенил)-α-аминопропионовая Гистиди́н(L-α-амино-β-имидазолил пропионовая кислота) Проли́н(пирролидин-α-карбоновая кислота)

* Сокращенные обозначения используются только для записи аминокислотных остатков в молекулах пептидов и Оптические изомеры аланина белков.

** Неподменные аминокислоты.

В номенклатуре белковых аминокислот крепко привились элементарные наименования, общепризнанные номенклатурой ИЮПАК (см. табл. .1).

Периодические наименования α-аминокислот фактически не употребляются, хотя они, непременно, допустимы.

Оптическая изомерия

Стереоизомерия α-аминокислот, не считая глицина, связана с тем, что α-углеродный атом связан с 4-мя различными заместителями, по­этому все эти аминокислоты могут существовать Оптические изомеры аланина в виде 2-ух изомеров (энантиомеров), являющихся зеркальными отражениями друг дружку (оптическая изомерия).

В состав белков животных организмов входят только L-аминокислоты.

Оптические изомеры аланина


К примеру:

ФИЗИЧЕСКИЕ Характеристики

По физическим свойствам аминокислоты резко отличаются от соответственных кислот и оснований.

Они все кристаллические вещества, лучше растворяются в воде, чем в органических Оптические изомеры аланина растворителях, имеют довольно высочайшие температуры плавления; многие из их имеют сладкий вкус.

Эти характеристики отчётливо указывают на солеобразный нрав этих соединений.

Особенности физических и хим параметров аминокислот обоснованы их строением — присутствием сразу 2-ух обратных по свойствам многофункциональных групп: кислотной и основной. α-аминокислоты являются амфотерными электролитами.

ПОЛУЧЕНИЕ α –АМИНОКИСЛОТ

1. Из карбоновых кислот по схеме Оптические изомеры аланина –важный метод:

CH3COOH + Cl2 (Ркр)à CH2Cl -COOH

Уксусная кислота хлоруксусная

Cl – СН2 – СООН + NH3 → NH2–СН2 – СООН + HCl

хлоруксусная кислота аминоуксусная к-та (глицин)


optimizaciya-diagnostiki-i-sovershenstvovanie-podhodov-k-lecheniyu-bolnih-s-metastazami-zlokachestvennih-opuholej-v-limfaticheskie-uzli-shei-bez-viyavlennogo-pervichnogo-ochaga-14-01-12-onkologiya.html
optimizaciya-dvizhenij-v-usloviyah-primeneniya-avtomatizirovannogo-upravleniya-po-otvetnoj-reakcii-serdechno-sosudistoj-sistemi.html
optimizaciya-elektromagnitnogo-yadra-po-minimumu-rezervov.html